01.09.1940 Powołanie szkoły Private Handelschule. Założycielką i pierwszą dyrektorką była dr Teofila Ptaszyńska (nauczycielka z Grodna, która w 1939 roku przybyła do Komorowa, gdzie zastała ją wojna. Osoba czynna i energiczna, która nie mogła powrócić do placówki szkolnej w Grodnie postanowiła założyć nową szkołę w Ostrowi Maz.), nauczycielka geografii gospodarczej i korespondencji. Szkoła mieściła się przy zbiegu ulic Małkińskiej i Ugniewskiej (obecnie budynek szkoły nie istnieje).

9-10 kwietnia 1941 Aresztowano ok. 20 uczniów (uczniów klasy trzeciej).

22.07.1941 Decyzją Radcy Szkolnego na powiat ostrowski Prywatną Szkołę Handlową przemianowano na Miejską Szkołę Handlową “Standtische Handelschule”. Szkoła była 2-letnia. Uposażenia dla nauczycieli wypłacane były przez władze okupacyjne. Dyrektorem szkoły został Romuald Kociurski – kierownik szkoły w latach 1941- 1944. Szkoła mieściła się przy ulicy Starobrokowskiej (obecnie Partyzantów).

Październik 1944 Rada Miejska powołała Miejskie Koedukacyjne Gimnazjum Kupieckie 4-letnie. Dyrektorem szkoły był Jan Wyrąbkiewicz (nauczyciel księgowości). Szkoła mieściła się w budynku Liceum Ogólnokształcącego przy ulicy Kościuszki 34. Nauka obywała się na drugą zmianę.

1945 Szkoła została przeniesiona na ulicę Warszawską (obecnie 3-go Maja).

1.09.1946 Powołano Miejskie Liceum Administracyjne II stopnia 2-letnie.

1948 Szkołą kieruje Ludomir Ausoboksy (nauczyciel towaroznawstwa i arytmetyki).

1.09.1948 Szkoła zmienia swoje lokum. Zajmuje budynek przy ulicy Świerczewskiego 87 (obecnie 3 Maja).

Maj 1948 Pierwsza matura Liceum Administracyjnego. Egzamin dojrzałości składało 17 osób, a wychowawczynią była mgr Maria Ostrowska.

1948-1949 Dyrektorem szkoły został Marian Meszczyński (nauczyciel reklamy).

25.09.1948 Zarządzeniem z dnia 25.09.1948 nr III OR 3504/48- minister oświaty nadał Liceum Administracyjnemu i Gimnazjum Handlowemu na okres roku szkolnego 1948/49 uprawnienia szkoły państwowej.

1949- 1957 Dyrektorem szkoły jest Stefan Sudoł – Urodził się 22 listopada 1909r. we wsi Krzątka na Rzeszowszczyźnie w rodzinie chłopskiej. Gimnazjum Humanistyczne ukończył w Mielcu, a następnie Wyższe Studium Handlowe w Krakowie. Po skończeniu studiów pracował w firmie Juliusz Meinl w Warszawie, a następnie w Gimnazjum Kupieckim w Wilnie, skąd w 1939r. został powołany do wojska. Ranny w bitwie pod Łodzią, dostał się do niewoli. Z dniem 1 września 1949r. na polecenie władz oświatowych obejmuje stanowisko dyrektora Szkoły Handlowej w Ostrowi Maz. W latach 1956- 1960 kieruje Liceum Ogólnokształcącym w Ostrowi Mazowieckiej, którym zarządza do końca życia tj. do 18 lutego 1967.

1.01.1950 Centralny Urząd Szkolnictwa Zawodowego powołuje Państwowe Liceum Administracyjne Handlowe I stopnia.

1.09.1950 Powołano Państwowe Liceum Administracyjno-Gospodarcze II Stopnia (powstało z Państwowego Liceum Administracyjnego).

1.09.1950 Powołano Państwowe Technikum Handlowe z wydziałami: finansowym, rachunkowości i towaroznawczym zamiast Państwowego Liceum Administracyjnego Handlowego I Stopnia.

1.09.1951 Ministerstwo Finansów powołuje Technikum Finansowe z wydziałami: rachunkowości, finansowym, towaroznawczym, które istnieje do 1.09.1958r.

1955 Ministerstwo Finansów powołuje Technikum Rachunkowości, które istnieje do 1959.

1957-1958 Dyrektorem szkoły zostaje mgr Irena Sudoł (nauczycielka wiedzy o społeczeństwie).

1957 Ministerstwo Oświaty powołuje Technikum Ekonomiczne 5-letnie, wydział ogólnoekonomiczny, które istnieje do 1971.

1958-1960 Szkołą kieruje Ignacy Madej.

1.09.1960 Dyrektorem szkoły był Stefan Sudoł, który zarządza szkołą prawie do końca życia, tj. do 1.02.1967r.

11.02.1961 Technikum Ekonomiczne przenosi się do nowego budynku przy ulicy Kościuszki 8. Jest to siedziba szkoły do dnia dzisiejszego.

1.09.1962 Zarządzeniem Ministra Oświaty powołano Zasadnicza Szkołę Handlową o 3-letnim okresie nauki.

1.02 1967- 1974 Szkoła kieruje Eugeniusz Kwietowicz (urodzony 4.02.1922 we wsi Dzierzby, ukończył Gimnazjum w Drohiczyna nad Bugiem. Świadectwo dojrzałości uzyskał w 1943r. na tajnych kompletach w Sokołowie Podlaskim. W 1961r. rozpoczyna zaoczne studia pedagogiczne i pracę nauczyciela księgowości w TE w Ostrowi Maz.).

1.02.1967 Kuratorium Okręgu Szkolnego Warszawskiego nadało szkole -Technikum Ekonomicznemu – imię Stanisława Dubiosa. Zatem nosi nazwę Technikum Ekonomiczne im. Stanisława Duboisa.

18.02.1967 Po ciężkiej chorobie umiera Stefan Sudoł.

1.09.1968 Zarządzeniem Kuratorium Okręgu Szkolnego Warszawskiego przekształcono Zasadniczą Szkołę Handlową na Zasadniczą Szkołę Zawodową nr 2.

29.04.1969 Społeczeństwo miasta przekazało szkole sztandar. Uroczystość odbyła się z udziałem żony Stanisława Duboisa – Kazimiery oraz syna Macieja.

1.09.1972 Powołano wydział dokształcający Zasadniczej Szkoły Zawodowej nr 2.

28.04.1973 Odbyła się sesja popularno-naukowa poświęcona Mikołajowi Kopernikowi.

1.09.1973 Zarządzeniem Kuratora Okręgu Szkolnego Warszawskiego powołano Wydział Zaocznego Liceum Ekonomicznego w Ostrowi Mazowieckiej.

1.09.1974 Zarządzeniem Kuratora Oświaty Szkolnego Warszawskiego powołano Liceum Zawodowe- 4-letnie o specjalności sprzedawca, magazynier, które istniało do 1.09.1980r.

1.09.1974-1977 Dyrektorem szkoły jest Witold Sieńkowski. Urodził się 10.01.1936 w Sulęcinie. Ukończył LO w Ostrowi Maz. Rozpoczął studia na SGPiS, a na trzecim roku przeniósł się na Uniwersytet Łódzki. W 1968 r. powrócił do Ostrowi Mazowieckiej, gdzie pracował w przedsiębiorstwach i jednocześnie uczył w Liceum Ekonomicznym w Ostrowi Maz. W 1972 został wicedyrektorem, a w 1974 dyrektorem szkoły. W 1977 otrzymał stanowisko naczelnika miasta Ostrów Mazowiecka, ale po trzech latach wrócił do szkoły na stanowisko dyrektora. Nagrodzony Nagrodą Ministra Edukacji, srebrnym krzyżem Zasługi i Medalem Komisji Edukacji Narodowej. Zmarł 30 lipca 1996 po trudnych zmaganiach z chorobą.

1.09.1975 Kuratorium Okręgu Szkolnego Urzędu Wojewódzkiego w Warszawie powołuje Średnie Studium Zawodowe dla pracujących.

1.09.1976 Zarządzeniem Kuratorium Oświaty i Wychowania w Ostrołęce powołano Zespół Szkół Zawodowych nr 2 w Ostrowi Mazowieckiej.

4.10.1977 Po ciężkiej chorobie umiera dyrektor Eugeniusz Kwietowicz.

1977-1980 Dyrektorem szkoły jest mgr inż. Kazimierz Soliwoda.

1980-1986 Dyrektorem szkoły jest mgr Przemysław Bartnik. Urodził się 1934 w Opolu Lubelskim. Studia ukończył w Wyższej Szkole Pedagogicznej w Opolu. Do Ostrowi Mazowieckiej przybył w 1961r. i rozpoczął pracę jako nauczyciel języka rosyjskiego.

25.05.1985 W szkole odbyła się sesja popularno- naukowa “Stanisław Dubois patron naszej szkoły” z udziałem prof. Adama Dobrońskiego – dziekana Wydziału Historii Uniwersytetu Warszawskiego filia Białystok, Jana Milewskiego pracownika naukowego oraz Tadeusza Jabłońskiego – kolegi Stanisława Duboisa.

15.06.1985 Urząd Wojewódzki w Ostrołęce Kuratorium Oświaty w Ostrołęce wydało zezwolenie na posługiwanie się przez Zespół Szkół Zawodowych nr 2 w Ostrowi Mazowieckiej imieniem Stanisława Dubois.

26.04.1986 Umiera dyrektor Jan Przemysław Bartnik.

1986-1996 Dyrektorem szkoły jest Witold Sieńkowski.

14.06.1991 Odbyła się sesja historyczna- poświęcona historii szkoły i miasta.

15-16.06.1991 Odbył się I Zjazd Wychowanków i Absolwentów Szkól Ekonomicznych w Ostrowi Mazowieckiej, w którym uczestniczyła Teofila Ptaszyńska.

15.06.1991 Podczas I Zjazdu Wychowanków wręczono szkole nowy sztandar.

17.09 1994 Zjazd maturzystów w X-lecie matury- wychowanków mgr Izabeli Malinowskiej.

16.03.1994 Zmarła dr Teofila Ptaszyńska – założycielka szkoły.

8-9.06.1996 Odbył się II Zjazd Wychowanków i Absolwentów Szkół ekonomicznych w Ostrowi Mazowieckiej.

30.07.1996 Po ciężkiej chorobie umiera dyrektor Witold Sieńkowski.

1996-1999 Kierownictwo szkoły obejmuje Izabela Malinowska.

12.03.1997 Odbyła się konferencja popularno- naukowa na temat “Świadomość językowa Mazowszan. Dziedzictwo kulturowe Ziemi Ostrowskiej w relacjach mieszkańców”. Organizatorem była prof. Barbara Falińska wspólnie z Jadwigą Bednarczyk, opiekunką Koła Gwaroznawczego działającego w ZSZ nr 2 w Ostrowi Mazowieckiej.

1.09.1999 W Zespole Szkół Zawodowych nr 2 w Ostrowi Mazowieckiej powołano nowe szkoły.

– Technikum Ekonomiczne 5-letnie

– Liceum Techniczne o profilu administarycjnym 4 – letnie.

1.09.1999 Dyrektorem szkoły zostaje mgr Teresa Zienkiewicz.

13.03.2000 Spotkanie z Senatorem RP Janem Chodkiewiczem, który wygłosił referat na temat “Młodzieży w Unii Europejskiej”.

9-10.06.2001 III Zjazd Absolwentów Szkół Ekonomicznych w ZSZ nr 2 W Ostrowi Maz.

1.03.2002 Powstaje Szkolny Klub Europejski “Ekonomik”.

30.04.2002 Spotkanie z profesorem Grzegorzem Kołodką, który wygłosił referat dotyczący globalizacji.

1.09.2002 Zmiana nazwy szkoły z Zespołu Szkół Zawodowych na Zespół Szkól Nr 2 w Ostrowi Mazowieckiej.

17.02.2003 Nastąpiła zmiana na stanowisku zastępcy dyrektora: Renatę Trojanowską, która odeszła do pracy w samorządzie lokalnym zastąpiła Jolanta Karczmarczyk.

27.05.2003 Uroczysta sesja Rady Miasta Ostrów Mazowiecka i Rady Powiatu Ostrowskiego na temat “Unia Europejska szansą dla miasta Ostrów Mazowiecka i powiatu ostrowskiego”, której specjalnym gościem był Jozef Oleksy – poseł i przewodniczący Sejmowej Komisji do spraw UE.

2.06.2003 Szkolne referendum związane z przystąpieniem Polski do UE.

15.10.2003 Akademia z okazji Dnia Edukacji Narodowej zorganizowana dla Kuratorium Oświaty w Warszawie Delegatura w Ostrołęce, w której oprócz dyrektorów i nauczycieli, udział wzięli przedstawiciele władz państwowych, oświatowych i samorządowych.

8.03.2004 W ramach wizyty wicepremiera Józefa Oleksego w Ostrowi Mazowieckiej, w budynku szkoły odbyło się spotkanie wicepremiera z mieszkańcami miasta oraz z młodzieżą i nauczycielami Zespołu Szkół nr 2.

6.06.2004 Udział młodzieży w korowodzie historycznym zorganizowanym w ramach Dni Ostrowi.

08/09.2004 Budowa łącznika między głównym budynkiem szkoły a salą gimnastyczną.

09. 2004 Zakończenie wymiany stolarki okiennej w głównym budynku szkoły przeprowadzanej sukcesywnie przez lata 2002-2004.

22.11-06.12.2004 Próbna matura szkół ponadgimnazjalnych.

15 stycznia 2005 Pierwsza studniówka szkoły ponadgimnazjalnej: II Liceum Ogólnokształcącego i II Liceum Profilowanego.

22 stycznia 2005 Ostatnia studniówka szkoły ponadpodstawowej: Technikum Ekonomicznego.

04 kwietnia 2005 Apel z okazji śmierci Jana Pawła II.

18 kwiecień – 30 kwiecień 2005 Część wewnętrzna Nowej Matury, zdawanej przez uczniów szkoły ponadgimnazjalnej.

05 maj – 30 maja 2005 Część zewnętrzna Nowej Matury, zdawanej przez uczniów szkoły ponadgimnazjalnej.

08 czerwca 2005 Zakończenie roku szkolnego dla absolwentów: wręczenie pierwszy raz świadectw ukończenia szkoły absolwentom szkół ponadgimnazjalnych i po raz ostatni świadectw dojrzałości absolwentom szkół ponadpodstawowych.

sierpień 2005 Przeprowadzenie generalnego remontu korytarza na pierwszym piętrze.

wrzesień 2005 wymiana rur centralnego ogrzewania w kanale ciepłowniczym w budynku szkoły i sali gimnastycznej.

14.01.2006 Pierwsza studniówka szkoły ponadgimnazjalnej Technikum nr 2

03.02.2006 Spotkanie młodzieży i nauczycieli szkół średnich oraz gimnazjów powiatu ostrowskiego prowadzone przez ks. Romana Tkacza dotyczące Liturgii Mszy Świętej zorganizowane przez fundację AMF w ramach cyklu “Spotkania z Janem Pawłem po jego śmierci”.

10-11.06.2006 IV zjazd absolwentów i wychowanków szkół ekonomicznych – przewodnicząca koła Halina Prusińska..

11.10.2006 Uroczyste wręczenie stypendiów Prezesa Rady Ministrów dla młodzieży z najwyższą średnią ocen w szkole z powiatów: makowskiego, ostrołęckiego, ostrowskiego, przasnyskiego i wyszkowskiego.

11.10.2007 Pierwsze obchody Powiatowego Dnia Edukacji Narodowej.

19.03.2008 Uczennica klasy IV TEB Technikum nr 2 w Zespole Szkół nr 2 w Ostrowi Mazowieckiej Justyna Szumowska zdobyła 5 miejsce wśród uczniów szkół ekonomicznych z całej Polski i tytuł laureata Ogólnopolskiego Konkursu z Zakresu Rachunkowości.

13.03.2009 W szkole odbyły się eliminacje powiatowe pod hasłem “Młodzież zapobiega pożarom” w Ogólnopolskim Turnieju Wiedzy Pożarniczej.

27.04.2009 W szkole odbył się etap powiatowy Ogólnopolskiego Młodzieżowego Turnieju Motoryzacyjnego, w którym wzięli udział uczniowie ze szkół ponadgimnazjalnych z terenu powiatu ostrowskiego.

czerwiec-wrzesień 2009 Termomodernizacja budynku szkoły, wymiana okien i remont sali gimnastycznej.

01.09.2009 Nastąpiła zmiana na stanowisku zastępcy dyrektora: Jolantę Karczmarczyk zastąpił Sławomir Kucharczyk.

12.11.2009 Powiatowe Obchody Święta Niepodległości oraz uroczystość “Katyń… ocalić od zapomnienia”.

Zasadzenie “Dębu Pamięci” dla uhonorowania pamięci kapitana Franciszka Kuleszy zamordowanego strzałem w tył głowy w Katyniu w roku 1940 przez NKWD .

26.05.2010 W Zespole Szkół nr 2 w Ostrowi Mazowieckiej odbyły się uroczyste obchody Jubileuszu 70-lecia szkoły pod honorowym patronatem Starosty Ostrowskiego Pana Zbigniewa Kamińskiego.

29.05.2010 V zjazd absolwentów i wychowanków szkół ekonomicznych

14.06.2011 Zakończenie remontu budynku Zespołu Szkół nr 2 w Ostrówi Mazowieckiej ul. Kościuszki 8 (wewnątrz budynku).

16.06.2011 Rozpoczęcie budowy kompleksu boisk sportowych w ramach programu „Moje Boisko-Orlik 2012” (boisko piłkarskie oraz boisko wielofunkcyjne wraz z zapleczem sanitarno-szatniowym) w Ostrowi Mazowieckiej ul. Kościuszki 8.

16.09.2011 Uroczyste otwarcie kompleksu boisk sportowych w ramach programu „Moje Boisko-Orlik 2012” (boisko piłkarskie oraz boisko wielofunkcyjne wraz z zapleczem sanitarno-szatniowym) w Ostrowi Mazowieckiej ul. Kościuszki 8.

27.03.2012 W Zespole Szkół nr 2 odbyła się zorganizowana przez Kuratorium Oświaty w Warszawie Delegatura w Ostrołęce oraz Starostę Ostrowskiego konferencja na temat „Zmiana ustawy o systemie oświaty i jej wpływ na organizację kształcenia zawodowego i ustawicznego” skierowana do dyrektorów szkół ponadgimnazjalnych z terenu działania delegatur siedleckiej i ostrołęckiej.

12.10.2012 Wyjazd w ramach obchodów Dnia Edukacji Narodowej 100 osobowej grupy nauczycieli i uczniów na towarzyski mecz piłki nożnej Polska – RPA na Stadionie Narodowym w Warszawie.

30.04.2013 Udział w II Ogólnopolskim Konkursie “Bezpieczna Szkoła Bazpieczny Uczeń” pod patronatem Ministra Edukacji Narodowej – Krystyny Szumilas, i uzyskanie tytułu “Bezpiecznej Szkoły” oraz członkostwa w Ogólnopolskim Klubie “Bezpieczne Szkoły”.

04.04.2014 Uroczystość nadania imienia Powstańców Styczniowych – II Liceum Ogólnokształcącemu, Technikum Nr 2 i Zasadniczej Szkole Zawodowej Nr 2 w Zespole Szkół Nr 2 w Ostrowi Mazowieckiej oraz wręczenia sztandaru połączone z podsumowaniem obchodów 150 Rocznicy Powstania Styczniowego w Powiecie Ostrowskim.

01.09.2014 Przystąpienie do realizacji unijnego Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki w ramach Priorytetu IX Rozwój wykształcenia i kompetencji w regionach. Działanie 9.2 – Podniesienie atrakcyjności i jakości kształcenia zawodowego.

13.06.2015 Uroczyste obchody Jubileuszu 75-lecia szkoły pod honorowym patronatem Starosty Ostrowskiego Pana Zbigniewa Kamińskiego, oraz VI zjazd absolwentów i wychowanków szkół ekonomicznych.

24.05.2016 Uroczyste podpisanie porozumień w sprawie objęcia patronatem uczniów w zawodzie technik ekonomista przez Bank Spółdzielczy w Ostrowi Mazowieckiej i uczniów w zawodzie technik spedytor przez Stowarzyszenie Przewoźników Krajowych i Międzynarodowych orza Spedytorów Ziemi Ostrowskiej.

01.09.2016 Realizacja projektu “Staże zagraniczne dla uczniów i absolwentów szkół zawodowych oraz mobilność kadry kształcenia zawodowego” realizowanego przez Fundację Rozwoju Systemu Edukacji, współfinansowanego przez Unię Europejską w ramach środków Europejskiego Funduszu Społecznego Programu Operacyjnego Wiedza Edukacja Rozwój.

06.12.2016 Konferencja “Dobra Szkoła – reforma edukacji”, dla dyrektorów, nauczycieli i rodziców z terenu powiatu ostrowskiego zorganizowana przez Delegaturę w Ostrołęce Kuratorium Oświaty w Warszawie.

28.04.2017 Zwycięstwo w ogólnopolskiej akcji Fundacji Legii Warszawa w ramach programu “Kibicuj z klasą”

01.09.2018 Przystąpienie do projektu unijnego „Akademia rozwoju młodego człowieka w powiecie ostrowskim”

01.08.2019 Przystąpienie do projektu unijnego „Młodzi profesjonaliści w powiecie ostrowskim”