01.09.1940 Powołanie szkoły Private Handelschule. Założycielką i pierwszą dyrektorką była dr Teofila Ptaszyńska (nauczycielka z Grodna, która w 1939 roku przybyła do Komorowa, gdzie zastała ją wojna. Osoba czynna i energiczna, która nie mogła powrócić do placówki szkolnej w Grodnie postanowiła założyć nową szkołę w Ostrowi Maz.), nauczycielka geografii gospodarczej i korespondencji. Szkoła mieściła się przy zbiegu ulic Małkińskiej i Ugniewskiej (obecnie budynek szkoły nie istnieje).
09-10.04.1941 Aresztowano ok. 20 uczniów (uczniów klasy trzeciej).
22.07.1941 Decyzją Radcy Szkolnego na powiat ostrowski Prywatną Szkołę Handlową przemianowano na Miejską Szkołę Handlową “Standtische Handelschule”. Szkoła była 2-letnia. Uposażenia dla nauczycieli wypłacane były przez władze okupacyjne. Dyrektorem szkoły został Romuald Kociurski – kierownik szkoły w latach 1941-1944. Szkoła mieściła się przy ulicy Starobrokowskiej (obecnie Partyzantów).
Październik 1944 Rada Miejska powołała Miejskie Koedukacyjne Gimnazjum Kupieckie 4-letnie. Dyrektorem szkoły był Jan Wyrąbkiewicz (nauczyciel księgowości). Szkoła mieściła się w budynku Liceum Ogólnokształcącego przy ulicy Kościuszki 34. Nauka obywała się na drugą zmianę.
1945 Szkoła została przeniesiona na ulicę Warszawską (obecnie 3-go Maja).
01.09.1946 Powołano Miejskie Liceum Administracyjne II stopnia 2-letnie.
1948 Szkołą kieruje Ludomir Ausoboksy (nauczyciel towaroznawstwa i arytmetyki).
Maj 1948 Pierwsza matura Liceum Administracyjnego. Egzamin dojrzałości składało 17 osób, a wychowawczynią była mgr Maria Ostrowska.
01.09.1948 Szkoła zmienia swoje lokum. Zajmuje budynek przy ulicy Świerczewskiego 87 (obecnie 3 Maja).
25.09.1948 Zarządzeniem nr III OR 3504/48 minister oświaty nadał Liceum Administracyjnemu i Gimnazjum Handlowemu na okres roku szkolnego 1948/49 uprawnienia szkoły państwowej.
1948-1949 Dyrektorem szkoły został Marian Meszczyński (nauczyciel reklamy).
01.09.1949 Stefan Sudoł obejmuje stanowisko dyrektora Szkoły Handlowej w Ostrowi Maz. (urodzony 22.11.1909, absolwent Wyższego Studium Handlowego w Krakowie, pracował m.in. w firmie Juliusz Meinl w Warszawie i Gimnazjum Kupieckim w Wilnie, uczestnik kampanii wrześniowej).
01.01.1950 Centralny Urząd Szkolnictwa Zawodowego powołuje Państwowe Liceum Administracyjne Handlowe I stopnia.
01.09.1950 Powołano Państwowe Liceum Administracyjno-Gospodarcze II Stopnia (powstało z Państwowego Liceum Administracyjnego).
01.09.1950 Powołano Państwowe Technikum Handlowe z wydziałami: finansowym, rachunkowości i towaroznawczym zamiast Państwowego Liceum Administracyjnego Handlowego I stopnia.
01.09.1951 Ministerstwo Finansów powołuje Technikum Finansowe z wydziałami: rachunkowości, finansowym, towaroznawczym, które istnieje do 01.09.1958.
1955 Ministerstwo Finansów powołuje Technikum Rachunkowości, które istnieje do 1959.
1957 Ministerstwo Oświaty powołuje Technikum Ekonomiczne 5-letnie, wydział ogólnoekonomiczny, które istnieje do 1971.
1957-1958 Dyrektorem szkoły zostaje mgr Irena Sudoł (nauczycielka wiedzy o społeczeństwie).
1958-1960 Szkołą kieruje Ignacy Madej.
01.09.1960 Dyrektorem szkoły był Stefan Sudoł, który zarządza szkołą prawie do końca życia, tj. do 01.02.1967.
11.02.1961 Technikum Ekonomiczne przenosi się do nowego budynku przy ulicy Kościuszki 8. Jest to siedziba szkoły do dnia dzisiejszego.
01.09.1962 Zarządzeniem Ministra Oświaty powołano Zasadniczą Szkołę Handlową o 3-letnim okresie nauki.
01.02.1967 Kuratorium Okręgu Szkolnego Warszawskiego nadało szkole – Technikum Ekonomicznemu – imię Stanisława Duboisa. Od tego momentu szkoła nosi nazwę Technikum Ekonomiczne im. Stanisława Duboisa.
18.02.1967 Po ciężkiej chorobie umiera Stefan Sudoł.
01.02.1967–1974 Szkołą kieruje Eugeniusz Kwietowicz (urodzony 04.02.1922 we wsi Dzierzby, ukończył Gimnazjum w Drohiczynie nad Bugiem, świadectwo dojrzałości uzyskał w 1943 r. na tajnych kompletach w Sokołowie Podlaskim. W 1961 r. rozpoczął zaoczne studia pedagogiczne i pracę nauczyciela księgowości w TE w Ostrowi Mazowieckiej).
01.09.1968 Zarządzeniem Kuratorium Okręgu Szkolnego Warszawskiego przekształcono Zasadniczą Szkołę Handlową na Zasadniczą Szkołę Zawodową nr 2.
29.04.1969 Społeczeństwo miasta przekazało szkole sztandar. Uroczystość odbyła się z udziałem żony Stanisława Duboisa – Kazimiery oraz syna Macieja.
01.09.1972 Powołano wydział dokształcający Zasadniczej Szkoły Zawodowej nr 2.
28.04.1973 Odbyła się sesja popularno-naukowa poświęcona Mikołajowi Kopernikowi.
01.09.1973 Zarządzeniem Kuratora Okręgu Szkolnego Warszawskiego powołano Wydział Zaocznego Liceum Ekonomicznego w Ostrowi Mazowieckiej.
01.09.1974 Zarządzeniem Kuratora Oświaty Szkolnego Warszawskiego powołano Liceum Zawodowe – 4-letnie o specjalności sprzedawca, magazynier, które istniało do 01.09.1980.
01.09.1974–1977 Dyrektorem szkoły jest Witold Sieńkowski. Urodził się 10.01.1936 w Sulęcinie. Ukończył LO w Ostrowi Mazowieckiej. Rozpoczął studia na SGPiS, a na trzecim roku przeniósł się na Uniwersytet Łódzki. W 1968 r. powrócił do Ostrowi Mazowieckiej, gdzie pracował w przedsiębiorstwach i jednocześnie uczył w Liceum Ekonomicznym. W 1972 został wicedyrektorem, a w 1974 dyrektorem szkoły. W 1977 otrzymał stanowisko naczelnika miasta Ostrów Mazowiecka, ale po trzech latach wrócił do szkoły na stanowisko dyrektora. Nagrodzony Nagrodą Ministra Edukacji, srebrnym Krzyżem Zasługi i Medalem Komisji Edukacji Narodowej. Zmarł 30 lipca 1996 po trudnych zmaganiach z chorobą.
01.09.1975 Kuratorium Okręgu Szkolnego Urzędu Wojewódzkiego w Warszawie powołuje Średnie Studium Zawodowe dla pracujących.
01.09.1976 Zarządzeniem Kuratorium Oświaty i Wychowania w Ostrołęce powołano Zespół Szkół Zawodowych nr 2 w Ostrowi Mazowieckiej.
04.10.1977 Po ciężkiej chorobie umiera dyrektor Eugeniusz Kwietowicz.
1977–1980 Dyrektorem szkoły jest mgr inż. Kazimierz Soliwoda.
1980–1986 Dyrektorem szkoły jest mgr Przemysław Bartnik. Urodził się 1934 w Opolu Lubelskim. Studia ukończył w Wyższej Szkole Pedagogicznej w Opolu. Do Ostrowi Mazowieckiej przybył w 1961 r. i rozpoczął pracę jako nauczyciel języka rosyjskiego.
25.05.1985 W szkole odbyła się sesja popularno-naukowa “Stanisław Dubois patron naszej szkoły” z udziałem prof. Adama Dobrońskiego – dziekana Wydziału Historii Uniwersytetu Warszawskiego filia Białystok, Jana Milewskiego – pracownika naukowego oraz Tadeusza Jabłońskiego – kolegi Stanisława Duboisa.
15.06.1985 Urząd Wojewódzki w Ostrołęce, Kuratorium Oświaty w Ostrołęce wydało zezwolenie na posługiwanie się przez Zespół Szkół Zawodowych nr 2 w Ostrowi Mazowieckiej imieniem Stanisława Duboisa.
26.04.1986 Umiera dyrektor Jan Przemysław Bartnik.
1986–1996 Dyrektorem szkoły jest Witold Sieńkowski.
14.06.1991 Odbyła się sesja historyczna poświęcona historii szkoły i miasta.
15–16.06.1991 Odbył się I Zjazd Wychowanków i Absolwentów Szkół Ekonomicznych w Ostrowi Mazowieckiej, w którym uczestniczyła Teofila Ptaszyńska.
15.06.1991 Podczas I Zjazdu Wychowanków wręczono szkole nowy sztandar.
16.03.1994 Zmarła dr Teofila Ptaszyńska – założycielka szkoły.
17.09.1994 Zjazd maturzystów w X-lecie matury – wychowanków mgr Izabeli Malinowskiej.
08–09.06.1996 Odbył się II Zjazd Wychowanków i Absolwentów Szkół Ekonomicznych w Ostrowi Mazowieckiej.
30.07.1996 Po ciężkiej chorobie umiera dyrektor Witold Sieńkowski.
1996–1999 Kierownictwo szkoły obejmuje Izabela Malinowska.
12.03.1997 Odbyła się konferencja popularno-naukowa na temat “Świadomość językowa Mazowszan. Dziedzictwo kulturowe Ziemi Ostrowskiej w relacjach mieszkańców”. Organizatorem była prof. Barbara Falińska wspólnie z Jadwigą Bednarczyk, opiekunką Koła Gwaroznawczego działającego w ZSZ nr 2 w Ostrowi Mazowieckiej.
01.09.1999 W Zespole Szkół Zawodowych nr 2 w Ostrowi Mazowieckiej powołano nowe szkoły: Technikum Ekonomiczne 5-letnie oraz Liceum Techniczne o profilu administracyjnym 4-letnie.
01.09.1999 Dyrektorem szkoły zostaje mgr Teresa Zienkiewicz.
13.03.2000 Spotkanie z Senatorem RP Janem Chodkiewiczem, który wygłosił referat na temat “Młodzieży w Unii Europejskiej”.
09–10.06.2001 III Zjazd Absolwentów Szkół Ekonomicznych w ZSZ nr 2 w Ostrowi Mazowieckiej.
01.03.2002 Powstaje Szkolny Klub Europejski “Ekonomik”.
30.04.2002 Spotkanie z profesorem Grzegorzem Kołodką, który wygłosił referat dotyczący globalizacji.
01.09.2002 Zmiana nazwy szkoły z Zespołu Szkół Zawodowych na Zespół Szkół Nr 2 w Ostrowi Mazowieckiej.
17.02.2003 Nastąpiła zmiana na stanowisku zastępcy dyrektora: Renatę Trojanowską, która odeszła do pracy w samorządzie lokalnym, zastąpiła Jolanta Karczmarczyk.
27.05.2003 Uroczysta sesja Rady Miasta Ostrów Mazowiecka i Rady Powiatu Ostrowskiego na temat “Unia Europejska szansą dla miasta Ostrów Mazowiecka i powiatu ostrowskiego”, której specjalnym gościem był Józef Oleksy – poseł i przewodniczący Sejmowej Komisji ds. UE.
02.06.2003 Szkolne referendum związane z przystąpieniem Polski do UE.
15.10.2003 Akademia z okazji Dnia Edukacji Narodowej zorganizowana dla Kuratorium Oświaty w Warszawie Delegatura w Ostrołęce, z udziałem przedstawicieli władz państwowych, oświatowych i samorządowych.
08.03.2004 W ramach wizyty wicepremiera Józefa Oleksego w Ostrowi Mazowieckiej, w budynku szkoły odbyło się spotkanie wicepremiera z mieszkańcami miasta oraz z młodzieżą i nauczycielami Zespołu Szkół nr 2.
06.06.2004 Udział młodzieży w korowodzie historycznym w ramach Dni Ostrowi.
08–09.2004 Budowa łącznika między głównym budynkiem szkoły a salą gimnastyczną.
09.2004 Zakończenie wymiany stolarki okiennej w głównym budynku szkoły (2002–2004).
22.11–06.12.2004 Próbna matura szkół ponadgimnazjalnych.
15.01.2005 Pierwsza studniówka szkoły ponadgimnazjalnej: II Liceum Ogólnokształcącego i II Liceum Profilowanego.
22.01.2005 Ostatnia studniówka szkoły ponadpodstawowej: Technikum Ekonomicznego.
04.04.2005 Apel z okazji śmierci Jana Pawła II.
18–30.04.2005 Część wewnętrzna Nowej Matury, zdawanej przez uczniów szkoły ponadgimnazjalnej.
05–30.05.2005 Część zewnętrzna Nowej Matury, zdawanej przez uczniów szkoły ponadgimnazjalnej.
08.06.2005 Zakończenie roku szkolnego dla absolwentów: wręczenie pierwszy raz świadectw ukończenia szkoły absolwentom szkół ponadgimnazjalnych i po raz ostatni świadectw dojrzałości absolwentom szkół ponadpodstawowych.
08.2005 Remont korytarza na pierwszym piętrze.
09.2005 Wymiana rur centralnego ogrzewania w kanale ciepłowniczym w budynku szkoły i sali gimnastycznej.
14.01.2006 Pierwsza studniówka szkoły ponadgimnazjalnej Technikum nr 2.
03.02.2006 Spotkanie młodzieży i nauczycieli szkół średnich oraz gimnazjów powiatu ostrowskiego prowadzone przez ks. Romana Tkacza nt. Liturgii Mszy Świętej w ramach cyklu “Spotkania z Janem Pawłem po jego śmierci”.
10–11.06.2006 IV Zjazd absolwentów i wychowanków szkół ekonomicznych – przewodnicząca koła Halina Prusińska.
11.10.2006 Uroczyste wręczenie stypendiów Prezesa Rady Ministrów dla uczniów z najwyższą średnią ocen.
11.10.2007 Pierwsze obchody Powiatowego Dnia Edukacji Narodowej.
19.03.2008 Uczennica Justyna Szumowska zdobyła 5 miejsce i tytuł laureata Ogólnopolskiego Konkursu z Zakresu Rachunkowości.
13.03.2009 Eliminacje powiatowe “Młodzież zapobiega pożarom” w Ogólnopolskim Turnieju Wiedzy Pożarniczej.
27.04.2009 Etap powiatowy Ogólnopolskiego Młodzieżowego Turnieju Motoryzacyjnego.
06–09.2009 Termomodernizacja budynku szkoły, wymiana okien i remont sali gimnastycznej.
01.09.2009 Zmiana na stanowisku zastępcy dyrektora: Jolantę Karczmarczyk zastąpił Sławomir Kucharczyk.
12.11.2009 Powiatowe Obchody Święta Niepodległości oraz uroczystość “Katyń… ocalić od zapomnienia” – zasadzenie “Dębu Pamięci”.
26.05.2010 Uroczyste obchody Jubileuszu 70-lecia szkoły pod patronatem Starosty Ostrowskiego.
29.05.2010 V Zjazd absolwentów i wychowanków szkół ekonomicznych.
14.06.2011 Zakończenie remontu budynku szkoły przy ul. Kościuszki 8.
16.06.2011 Rozpoczęcie budowy kompleksu boisk sportowych “Moje Boisko-Orlik 2012”.
16.09.2011 Uroczyste otwarcie kompleksu boisk sportowych “Moje Boisko-Orlik 2012”.
27.03.2012 Konferencja nt. zmian w ustawie o systemie oświaty i ich wpływie na kształcenie zawodowe.
12.10.2012 Wyjazd 100-osobowej grupy nauczycieli i uczniów na mecz Polska–RPA na Stadionie Narodowym.
30.04.2013 Udział w II Ogólnopolskim Konkursie “Bezpieczna Szkoła Bezpieczny Uczeń” – uzyskanie tytułu “Bezpiecznej Szkoły”.
04.04.2014 Nadanie imienia Powstańców Styczniowych II LO, Technikum Nr 2 i ZSZ Nr 2 – wręczenie sztandaru.
01.09.2014 Rozpoczęcie realizacji unijnego Programu Operacyjnego Kapitał Ludzki – działanie 9.2.
13.06.2015 Jubileusz 75-lecia szkoły i VI Zjazd absolwentów.
24.05.2016 Podpisanie porozumień patronackich z Bankiem Spółdzielczym i Stowarzyszeniem Przewoźników.
01.09.2016 Realizacja projektu Erasmus+ “Staże zagraniczne dla uczniów i absolwentów szkół zawodowych”.
06.12.2016 Konferencja “Dobra Szkoła – reforma edukacji”.
28.04.2017 Zwycięstwo w akcji “Kibicuj z klasą” Fundacji Legii Warszawa.
01.09.2018 Projekt unijny „Akademia rozwoju młodego człowieka w powiecie ostrowskim”.
01.06.2019 Realizacja projektu Erasmus+ „Praktyki zawodowe szansą na europejskim rynku pracy”.
01.08.2019 Projekt unijny „Młodzi profesjonaliści w powiecie ostrowskim”.
01.09.2019 Dyrektorem szkoły zostaje dr Bogusław Konrad, wicedyrektorem Ilona Pieńkowska.
12.10.2019 Drugim wicedyrektorem zostaje Marzena Tyszka-Kosowska.
23.03.2020 W związku z pandemią SARS-CoV-2 szkoła przechodzi na naukę zdalną.
05.2020 Akceptacja wniosku Erasmus+ “Umiejętności zawodowe uczniów ZS nr 2 w europejskim wymiarze”.
12.06.2020 Posadzenie Alei Dębów im. Powstańców Styczniowych.
01.09.2020 Wprowadzenie dziennika elektronicznego.
12.2020 Remont i wyposażenie klasopracowni nr 5, 18 i 2.
27.01.2021 Udział szkoły w “Mazowieckim programie przygotowania szkół do nauczania zdalnego”.
10.06.2021 Wizyta Elżbiety Lanc i Mirosława Kruszewicza w szkole.
01.09.2021 Małgorzata Grzeszczuk powołana na stanowisko wicedyrektora szkoły.
22.09.2021 Akceptacja wniosku Erasmus+ KA121-VET-000011600.
01.02.2021 Szkoła uzyskuje akredytację Erasmus+ na lata 2021–2027.
23.09.2021 Odbiór nowego ogrodzenia szkoły.
30.09.2021 Udział nauczycieli szkoły w III Międzynarodowym Forum Nowatorstwa Pedagogicznego w Pułtusku.
14.10.2021 Powiatowe Obchody Dnia Edukacji Narodowej w szkole.
20.10.2021 Konferencja poświęcona bł. Kardynałowi Stefanowi Wyszyńskiemu.
09.12.2021 Nowa elewacja budynku szkoły.
22.01.2022 Obchody Święta Patrona Szkoły – 159. rocznica Powstania Styczniowego.
17.02.2022 Uczniowie zostają laureatami ogólnopolskich konkursów patriotycznych.
08.04.2022 Budowa infrastruktury sportowo-rekreacyjnej przy szkole.
03–14.10.2022 Praktyki Erasmus+ w Barcelos (Portugalia).
08.12.2022 Przebudowa sali gimnastycznej – oficjalne otwarcie.
23.01.2023 Obchody 160. Rocznicy Wybuchu Powstania Styczniowego.
28.02.2023 Podpisanie umowy patronackiej z Politechniką Białostocką dla kierunku technik informatyk.
19.04.2023 II Konferencja poświęcona bł. ks. kard. Stefanowi Wyszyńskiemu.
01.09.2023 Rozpoczęcie kształcenia w zawodzie technik programista.
25.09–06.10.2023 Praktyki Erasmus+ w Maladze (Hiszpania).
13.10.2023 Wicedyrektor Małgorzata Grzeszczuk otrzymuje nagrodę Ministra Edukacji i Nauki.
26.10.2023 Małgorzata Radwańska i Dorota Sadowska odznaczone Medalami Komisji Edukacji Narodowej.
21.11.2023 Uroczystość wręczenia Stypendiów Prezesa Rady Ministrów.
14.03.2024 Katarzyna Sadowska zajmuje II miejsce w XII Ogólnopolskim Konkursie Wiedzy Patriotycznej o Romanie Dmowskim.
17.04.2024 III Konferencja poświęcona bł. Kardynałowi Stefanowi Wyszyńskiemu.
21.05.2024 Uroczyste odsłonięcie wystawy plenerowej „Zgniotą nas tyrany – powstaniem na nowo!”.
27.05.2024 Jubileuszowe XX Ostrowskie Spotkanie Ornitologiczne.
26.06.2024 V Międzynarodowe Forum Nowatorstwa Pedagogicznego.
10.07.2024 Podpisanie porozumienia o współpracy z Akademią Pożarniczą w Warszawie.
23.09–04.10.2024 Praktyki Erasmus+ w Rimini (Włochy).
16.10.2024 Oficjalne otwarcie inwestycji „Zagospodarowanie terenu przy Zespole Szkół Nr 2 w Ostrowi Mazowieckiej”.
23.10.2024 Konferencja „Ochrona ludności, pomoc humanitarna, ratownictwo w dobie współczesnych wyzwań”.
24.10.2024 Krzysztof Wiśniewski odznaczony przez Prezydenta RP Srebrnym Medalem za Długoletnią Służbę.
